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有机化学

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问答题

计算题

化合物A分子式为C8H8O, 其IR图谱中700 cm-1和750cm-1 处有两个吸收带, 1360 cm-1,1690 cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。 试推测A的结构。

【参考答案】

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问答题 测得某烃A含C88.9%,H11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,与Ag(NH3)2+无反应。与KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。将A用Na在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C。将C与KOH/C2H5OH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出A的结构,B的立体结构,C的Newman投影式(最优势构象)。

问答题 A和B的分子式均为C7H14,都有手性,但旋光方向相反。催化加氢得C和D(C7H16),C和D仍有手性。试推出A,B,C,D的结构。

问答题 化合物A含C88.7%,H11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢,能吸收1molH2,得到B若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。

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