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天然产红色染料茜素是从茜草根中提取的,实际上存在于茜草根中的叫做茜根酸。茜根酸是个糖苷,它不与拖伦试剂反应。茜根酸小心水解得到茜素和一双糖——樱草糖。茜根酸彻底甲基化后再酸催化水解得等量2,3,4-三甲基-D-木糖、2,3,4-三甲基-D-葡萄糖和2-羟基-1-甲氧基-9,10-蒽醌。根据上述实验写出茜根酸的构造式。茜根酸的结构还有什么未能肯定之处吗?

【参考答案】

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问答题 柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷,当用苦杏仁酶水解时得D-葡萄糖和水杨醇(邻羟基甲苯醇)。水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五甲基水杨苷,酸催化水解得2,3,4,6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚。写出水杨苷的结构式。

问答题 在甜菜糖蜜中有一三糖称做棉子糖。棉子糖部分水解后得到双糖叫做蜜二糖。蜜二糖是个还原性双糖,是(+)-乳糖的异构物,能被麦芽糖酶水解但不能为苦杏仁酶水解。蜜二糖经溴水氧化后彻底甲基化再酸催化水解,得2,3,4,5-四甲基-D-葡萄糖酸和2,3,4,6-四甲基-D-半乳糖。写出蜜二糖的构造式及其反应。

问答题 有一戊糖C5H10O4与胲反应生成肟,与硼氢化钠反应生成C5H12O4。后者有光学活性,与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖(C5H10O4)与CH3OH、HCl反应得C6H12O4,再与HIO4反应得C6H10O4。它(C6H10O4)在酸催化下水解,得等量乙二醛(CHO-CHO)和D-乳醛(CH3CHOHCHO)。从以上实验导出戊糖C5H10O4得构造式。你导出的构造式是唯一的呢,还是可能有其他结构?

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